Судья сэр Руперт Джэксон был принят в Коллегию адвокатов Англии и Уэльса (Мидл-Темпл) в 1972 году и назначен Королевским барристером в 1987 году. Он был назначен судьей Отделения королевской скамьи Верховного суда Англии и Уэльса в 1999 году. Он занимал позицию старшего судьи в Техническом и строительном суде в период с 2004 по 2007 годы. Он был назначен лордом-судьей в Апелляционном суде в 2008 году.

В 2009 году он подготовил исследование по судебным издержкам в гражданском судопроизводстве Англии и Уэльса с целью продвижения идеи всеобщего доступа к правосудию с пропорциональным формированием размеров судебных издержек. Его окончательный отчет был опубликован в 2010 году, и большинство его рекомендаций были внедрены в 2013 году. Он был соавтором и главным редактором издания «Jackson&Powell» о профессиональной халатности с 1982 по 1999 год, и затем редактором-консультантом. С 2000 года он являлся редактором и с 2011 по 2017 год главным редактором Белой книги (по гражданскому судопроизводству в Англии и Уэльсе).

Он получил образование в Джизас-Колледже Кембриджского университета, где он изучал основы права и получил степень в 1971 году.